Klösterliches Leben gab es auf dem Ockenheimer Jakobsberg schon seit der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts. Bewegung in die Bemühungen um eine feste Kloster-niederlassung brachten die Jahre unmittelbar nach dem ersten Weltkrieg: Trappisten aus Holland konnten 1921 für eine Niederlassung auf dem Jakobsberg gewonnen werden. Am 29./30. April 1922 wurde die feierliche Einweihung des neuen Klosters begangen. Eigentum und Pacht beliefen sich auf 16 ha, darunter auch einige Wein-berge. Von dem Geld, das der jungen Klostergemeinschaft als Starthilfe mit auf den Weg gegeben war, errichtete man 1922 ein geräumiges Gebäude mit Scheune und Stall, die Ökonomie. Dort richteten die Trappisten neben einem großen Weinkeller auch eine kleine Bäckerei ein; und bald verkaufte man Kekse, Zwieback, kräftiges Bauernbrot und Wein – Dinge die sich großer Beliebtheit erfreuten. Aus dem Keller- und Versandbuch geht hervor, dass zahlreiche kirchliche Einrichtungen wie Kranken-häuser, Klöster und Kinderheime besonders im norddeutschen Raum vom Jakobs-berg beliefert wurden. 1947 erfolgte ein sparsamer Neubau des Klostergebäudes. Die Ordensniederlassung wurde jedoch im Mai 1950 aufgehoben.
Kaum waren die letzten Trappisten gegangen, kam es zum Einzug von heimatvertriebenen Jesuiten der Ostdeutschen Provinz. Im November 1960 wurde der Jakobsberg, der dann 9 Jahre das Noviziat der Ostdeutschen Provinz beherbergt hatte, von den Jesuiten wieder aufgegeben und ihr Noviziat nach West-Berlin verlegt.
Missionsbenediktiner der Erzabtei St. Ottilien in Oberbayern traten die Nachfolge auf dem Jakobsberg an: Am 24. November 1960 beschließen die 28 bei der Konventsitzung anwesenden Kapitulare den Kauf des Klosters. Erzabt Suso Brechter OSB war der Initiator und die treibende Kraft einer Gründung in Ockenheim. Im Bischöf-lichen Ordinariat zu Mainz hatte man der Bewerbung der Benediktiner den Vorzug gegenüber anderen Ordensgemeinschaften gegeben, weil man sich eine Unterstützung der Seelsorge im rheinhessischen Umland, aber auch ein Engagement in der Exerzitien- und Jugendarbeit erwartete.
Am 30. Januar 1961 zogen die ersten Mitbrüder in das Klostergebäude ein. Noch sicherte die Landwirtschaft in den ersten Jahren den Fortbestand der Gemeinschaft. In der zweiten Hälfte der siebziger Jahre wurde neue Arbeitsschwerpunkte gesetzt: Verstärkt widmete man sich den Jugendlichen und Zielgruppen von Erwachsenen, vor allem Pfarrgemeinderäten. Viele der landwirtschaftlichen Nutzflächen wurden
verpachtet da zu diesem Zeitpunkt die Altersstruktur der Ordensgemeinschaft eine nachhaltige landwirtschaftliche Nutzung nicht mehr zuließ und die Einnahmen nicht mehr reichten, um notwendige Rücklagen für den Erhalt der Gebäude zu bilden.
1983 bis 1992 wurden die neuen Gebäude - Kloster, Bildungshaus und Jugendhaus - errichtet bzw. instandgesetzt und dienen seitdem einem kontinuierlichem Angebot der Diözese und der Missionsbenediktiner in der Bildungsstätte Kloster Jakobsberg.
Die Geschichte dieses Klosters weist – wie die Geschichte von Menschen – Höhen und Tiefen auf. Eine Ordensgemeinschaft ist gescheitert, eine zweite ist aus politi-schen Überlegungen nicht geblieben. Eine dritte – die Benediktiner – hat allem Anschein nach gut Fuß gefasst. Sie konnte das Werk ihrer Vorgänger fortführen und auf diesem weiterbauen. Ein Sinnbild für diese Zusammenhänge sind afrikanische Sippenbäume, wie sie die Makonde im Süden Tanzanias schnitzen: Einer steht auf den Schultern des anderen; er trägt und wird getragen.
Ende 2016 leben im Kloster Jakobsberg 6 Mönche, 4 davon sind Priester, 1 Diakon.